罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。一直梦想成为作家的小呗(佐佐木藏之介 饰)和吃货一枚的优子(永作博美 饰)以朋友的身份交往长达十七年,因被某个时间触动心弦,小呗鼓足勇气向对方告白,知根知底的两个人顺理成章走到一起。他们自称笨蛋夫妇,笨但却有笨蛋的幸福。无奈命运何其残酷,优子婚后不久即被诊断患有癌症。新生命到来,旧的生命离去。小呗用博客记录下妻子最后这十个月的短暂时光。现实中,优子则仿佛以幽灵的状态回到丈夫身边,两人相互吐槽,延续着他们未竟的因缘……
本片根据作家清水浩司在博客(ameblo)上以“川崎夫妇”的笔名连载的《癌症夫妇日记》改编,清水的妻子于2010年7月去世。。