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25 年前
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方芷湄（梅艳芳 饰）原本是出生在富贵之家的千金小姐，却不幸遭遇家道中落的惨剧，母亲为了维持生计无奈外出打工，方芷湄为了减轻母亲的辛劳也开始工作，在机缘巧合之下结识了名为宇深（苗侨伟 饰）的富家公子，两人之间牵扯出了一段难解的情缘。
在好友小杜鹃（景黛音 饰）的介绍下，方芷湄来到了夜总会成为了一名歌女。凭借着美丽的外表和动人的嗓音，方芷湄很快就成为了舞场中的头牌。贝婷婷（蒋丽萍 饰）是方芷湄的同学，她见方芷湄和宇深之间走的很近，于是想方设法的接近两人，想要获得宇深的心，嫁入豪门成为阔太。。在36岁的生日宴上，王启喝多了，梦里，他回到了二十年前的高中校园。那里有“好勇斗狠”的徐小斌、“贵族校草”张硕、“贪吃好色”的刘羽、初恋女神井伊以及香消玉损的刘爽。 时光飞逝，回忆渐浓，王启思念着他们。。