尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。Erin和Garrett在灯红酒绿酒吧邂逅,两个青年对彼此人敞开了心胸,喝酒谈心度过了无比浪漫的美好一夜。第二天两人甚至还一块吃了早餐,火花就这样在两人中间闪现了。经过一段短暂但又甜蜜的时光,他们不得不面对一个严重的现实问题——Erin的家在旧金山,而Garrett的事业在纽约,但是他们两个都谁不愿意放弃现有的一切,更加舍不得让这段关系结束。于是,他们凭借着手机和各式通信工具开始了一场“远距离的恋爱”。
而最后他们的工作跟感情不能兼顾?是否又会为了对方放下一切来成全这一段感情?。