香港的屋邨区贫穷落后,屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事,拉帮结派。这里,成了黑社会滋生的温床。山鸡(陈小春 饰)正是成长于这样的环境中,他整天和包皮(林晓峰 饰)、巢皮(朱永棠 饰)、大天二(谢天华 饰)混在一起,渐渐长大,成了香港制造的典型古惑仔。
山鸡从小就喜欢邻家青梅竹马的小女孩芝芝(梁咏琪 饰),但芝芝不喜欢和古惑仔来往,渐渐疏远了山鸡。山鸡一次偶然机会发现芝芝出来当舞女,原来芝芝母亲病重,急于用钱无奈之下芝芝才出来当舞女。山鸡帮助了芝芝,芝芝母亲觉得山鸡为人不错,临终将芝芝托付给了芝芝。
山鸡决定送芝芝回澳门定居,但此时横生枝节,两人最终能否终成眷属?。该剧由两个女主角:生长在台湾本土中医世家的李念念,工作上面临瓶颈,爱情也出现了问题,为了改变现状,她决定去美国追寻自己的未婚夫;生长在旧金山的电脑工程师Jo,她有一个已经谈婚论嫁的男友,看起来生活一帆风顺,却产生了逃离目前生活的念头,决定回到陌生的台北,寻找父亲记忆里的故乡。两个女孩在台北巧遇,一个微醺的夜晚,两个人决定交换住所三个月,各自开启一段不同的生活。 两个女孩选择离开生长的地方,到一个陌生的城市,一个追爱,一个逃爱,各自上演不同版本的双城故事。从台北来到旧金山的李念念,从小生活在父母的羽翼下,到了旧金山却要一个人重新开始。自己找工作、克服生活上的柴米油盐,她和未婚夫的感情最终还是没能挽回,但认识了一群患难与共的朋友:个性古怪、声称曾在好莱坞发展过的房东汤马森太太、从北京来的中医钱教授、快言快语的华人女租客 Wendy 及新的浪漫对象—知名亚...。