故事发生在1976年,下乡的知青苏扬(徐百卉 饰)爱上了名为郑向东(张博 饰)的男子,然而这段感情却在历经坎坷和曲折之后最终走向了分道扬镳。苏扬伤心欲绝,此时陪伴在她身边的,是一直默默喜欢着苏扬的司梦南(任东霖 饰),在后者的陪伴下,苏扬内心的伤口渐渐愈合,两人顺理成章的走到了一起。
可惜的是,司梦南并没有珍惜这段得来不易的感情,在他不断的伤害和背叛下,伤痕累累的苏扬选择了离开。在知青时代,苏扬曾经学习过缝纫和服装设计,这一特长给她绝望的生活带来了一线生机。一晃眼数十年过去,苏扬凭借着努力和手艺一跃成为了服装界的巨头,可她的心中始终有一个难解的心结,它关乎于郑向东,关乎于那个她曾经以为失去却意外生活在人世的孩子。。阿森和小岚是一对相恋八年的情侣,而他们用以维持感情的方法只有两个字——分手。因为小岚知道只要她提出分手,阿森就会百依百顺的哄她开心,所以小岚也就有了继续得寸进尺的理由。在第99次分手之后,两人终于认定彼此,许下不再轻易分手的承诺,更决心要为未来共同打拼,合理经营一家属于自己的咖啡店。再加上一群好朋友的加入,原本平淡无奇的咖啡店变得热闹了起来。 只不过,咖啡店的成功让阿森和小岚之间的距离越来越远,周围的一切仿佛都在引爆他们的第100次分手。。