2009年9月,喜欢音乐的大一新生郑艺博(郑艺博 饰)认识了同届女生夏紫(杨洁 饰),对她心生爱慕,在室友炮哥(张嘉祺 饰)、胖子(孙占祎 饰)、猴子(周彪 饰)的怂恿下,进行了啼笑皆非的追求之路,而夏紫却对学生会主席杜可凡(闫源 饰)心生好感,但在一次的偶然中发现杜可凡钱包中夹着一张和自己模样相似的女生照片,感觉到杜可凡并不喜欢自己,只是在寻找一个替代品。在夏紫生日的时候,郑艺博辛苦打工给夏紫买了生日礼物,令她感动不已,两人终于走到了一起。同时夏紫的花痴闺蜜叶子(汪素韵 饰)也喜欢上了杜可凡,排斥着一直苦苦追求她的炮哥,后来杜可凡因为家族因素提前出国,临走前告诉了郑艺博钱包里面照片的秘密。伴随着大四来临,考研的、找工作的都在忙着自己的事情,而艺博仍然在酒吧卖唱做自己喜欢的事,夏紫因此和郑艺博产生矛盾,两人分手。
艺博也因此放弃了自己音乐的梦想,开始找工作,但却又处处碰壁。此时炮哥一直追求的叶子因放纵而意外怀孕,炮哥带着自己省吃俭用的钱陪她打胎,叶子这时候才意识到自己对待感情的幼稚和盲目。毕业到来,大家各自都有了自己未来的归宿,艺博仍旧没有着落,就在这个时候艺博突然接到了一个莫名的来电·····。2012年,香港回归15周年庆典即将举行。来自柏林的著名艺术品专家维多利亚·菲利普斯(维罗尼卡·费瑞尔饰),飞抵香港临时主持由她丈夫组织的艺术品展览会,展会将展出此前从未公开露面的海曼展品。抵达当晚,海曼展品在重重安保下不翼而飞,香港黑市传出多家权贵家族的收购报价,侦探布拉达(马修·马尔什饰)对全港展开全面封锁调查。一次拍卖会上,维多利亚再遇艺术品爱好者爱德华(王盛德饰),其被对方的魅力所痴迷,并在爱德华的帮助下对当地艺术品圈子进行深度挖掘。然而风云突变,维多利亚面临人生的重大抉择......。跟随伊芙琳·琼斯(Evelyn Jones)的故事,她是一位当代的、有缺陷的出版商,她从客厅博主发展成为女性媒体中最重要的人物之一。。