Ilva在解救他父亲时意外与德国军官相爱而与初恋男友分手,继而在这位军官离去之后又同时爱上两个美国军人Jim和Bob,其中Jim还成为她的第一任丈夫,并为得到她而不惜谋杀了自己的好友Bob。最终在离婚之际,她才找到真爱,她的诉讼律师Simon。。现实与想象总是有很大差距。梁致远走出校门踏入社会后,感到社会上人际关系的复杂,人与人相处仿佛在演戏,永远不知道对方说的哪句话是真的,只能小心揣测别人的心思。在同事的撮合下,他认识了八面玲珑的许小曼,两人刚好形成性格上的互补。不久,他们双双坠入爱河。许小曼也时常开导不能与时俱进的梁致远,但他天生书呆子气,根本听不进去,最终二人分道扬镳。
梁致远与许小曼分手后,失落而消沉,他只能重新独立面对这个复杂的社会。最终,他默认了当今生存的游戏规则,反而得到提拔重用。待一切适应后,他不由想起了许小曼当初的谆谆教导,但为时已晚。。