生于1979年的宝贝(周迅)少时总梦见自己会飞,当她对自己从何处来感到困惑时,通过母亲之口知晓被捡于垃圾箱,这令她自此不断生出奇思怪想。在中国改革开放的进程中,宝贵渐渐长大,见证城市的飞速发展。
某天,一头乱发的宝贝捡到一卷“自拍带”,发现带子中的男人和她一样也“想飞”后,她开始满世界寻找他,期望用自己的精神拯救他的灵魂,两人能有美好的未来。“自拍带”中的男人叫刘志(黄觉),是个每日在都市中辛苦讨生活的白领,精灵古怪的宝贝的出现令他早已麻木的心重新点燃激情,两人迅速坠入爱河,然而,生活中除了风花雪夜的浪漫爱情,更多是零零碎碎的平庸无聊。。该剧讲述了上世纪二三十年代在上海的六个青年男女是如何抗拒社会,要摆脱繁缛束缚,追求自我理想不断挣扎的故事。。寒冷的雨夜,孤女杜小双(刘雪华 饰)被热情的朱伯父带回台北的家,立刻受到朱家上下的热烈欢迎,无论是奶奶、妈妈、还是热情的诗卉,唯独朱家大儿子朱诗尧态度冷淡。小双新近丧父,父亲没有赚钱的本领空有一手漂亮的琴艺,小双遗传了这出众的本领。表面倔强苍白的小双其实有着一颗最善感脆弱的心,她执意放弃学业外出教琴贴补家用,诗尧一旦面对小双就变得不会说话,二人总是冲撞,但朱家上下人都明白这个儿子是爱上了小双。
诗卉的男友雨农服完兵役回来,并带来了军中的好友卢友文。小双第一次见到友文就被这个人的才华和谈吐吸引住,友文更是一点都不掩饰自己对小双的喜爱,迅速展开追求。诗尧发现这一切时已经太迟,他对小双表白,小双难以置信,她一直以为诗尧不喜欢自己。但即使明白了诗尧的心意,懂事的小双反而拒绝了,翌日更是即刻与友文结婚搬出朱家。
然而婚后的小双并不幸福,一天说要写出文学作品的友文沉迷上赌博,诗尧处处出手帮助小双,但被友文伤害了一次又一次的小双仍旧没有回头……难道对于诗尧来说,她,杜小双,永远都只能是那个在水一方的女子吗?。