红娘的异想世界之在西厢
23 年前
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小伙子严格一直暗恋着美丽的同事笑笑，下个月就是笑笑生日，打算给她个惊喜的严格网购了笑笑一直心仪的一款包包。笑笑喜欢研究彩票，没事就喜欢买张彩票，这天严格托笑笑也给他代购一张彩票，想不到竟然中奖了，可是那张小小的彩票却不翼而飞……。洪一是黑帮老大，对儿子Georgie（吴彦祖 饰）又爱又恨——因为他的身上有一个不能告人的秘密，这个秘密将严重影响到自己的江湖地位。无奈下洪一让Georgie离港生活。
直到洪一过世，Georgie终于得以回港。他的室友Sam（陈奕迅 饰）对Georgie非常佩服，因为Georgie追女仔屡试不爽，人又风度翩翩，Sam立志要成为有出息之人。终于机会来到了。
洪一亲信把Sam误当Georgie拉回香港，百般保护这个“继承人”。Sam玩世不恭的态度令他们非常苦恼，而Georgie也乐得清静，不去揭穿这个秘密。Sam傻人有傻福，屡次打破对头的奸计，还恋上了对头的女儿Julie（莫文蔚 饰）。然而事情真的有那么平静顺利吗？。王永堂，在結婚時，同時愛上兩個女人（其實他最愛的是林玉芳），卻與張麗淑結婚。使得玉芳有情無份（地位），麗淑卻有份無情（愛情）……但是在兩房都生了三個孩子；因為對一方有情無份，對另一方又有份無情，所以最後只有離婚收場……。
