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19 年前
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汤姆（巴瑞·萨里万 Barry Sullivan 饰）和黛西（贝蒂·菲尔德 Betty Field 饰）的婚姻并不幸福，因为汤姆是一个花花公子，经常出去鬼混。汤姆还经常和与他们相邻的黛西的舅舅尼克一起出席舞会，寻欢作乐。尼克的邻居盖茨比是个神秘的有钱人，他经常邀请尼克参加宴会，两人很快相熟。相熟后，盖茨比（艾伦·拉德 Alan Ladd 饰）邀请尼克带着他的侄女黛西来他家作客。此时，黛西认出了盖茨比。原来盖茨比是黛西5年前的恋人，只因当年盖茨比只是一个穷小子，为了改变命运而出国拼搏，黛西正是在这个时候与汤姆结了婚。两人很快旧情复燃。 一次宴会，黛西又和汤姆吵翻了，借酒消愁的她酒后和盖茨比一起开车回家时不幸撞死了汤姆的情妇。为了昔日的情人，盖茨比决定挺身而出。。塞巴斯丁（罗宾•邓恩 Robin Dunne 饰）受父亲之邀，前往父亲在英格兰的家，开始了同父亲和继母史蒂芬妮住在同一屋檐下的生活。在贵族学校里，塞巴斯丁邂逅了名为丹妮（萨拉•汤普森 Sarah Thompson 饰）的女校长。丹妮的天真和乐观深深的吸引着塞巴斯丁的注意，实际上，塞巴斯丁曾经是一个桀骜不驯的花花公子，身边莺莺燕燕从未断绝。如今，面对纯洁的丹妮，塞巴斯丁决定为她放弃所有的红粉情缘，改邪归正做一个忠诚的恋人。 凯瑟琳（艾米•亚当斯 Amy Adams 饰）是塞巴斯丁的继妹，塞巴斯丁和丹妮之间的年轻遭到了她的百般阻挠，凯瑟琳天生善于玩弄阴谋诡计，单纯的丹妮完全不是她的对手。。
