罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。刚进入杂志社实习的达利斯是个从小孤僻的女孩,在一次头脑风暴会议上偶然获得跟着老记者杰夫实习的机会,加上另一个印度学生,一行三人开始追踪一则“穿越时空求伴”的广告。锁定刊登人肯尼斯后,杰夫前去假装应征被识破,于是派达利斯前往,达利斯成功获得肯尼斯信任,杰夫索性把整个调查工作交给她,自己一心泡妞。神神叨叨的肯尼斯是个超市员工,似乎脑筋不大正常,达利斯逐渐了解他的敏感、失落、想回到过去的原因,一向孤僻的自己也被他真诚关心,二人慢慢产生了真感情。但一心想要穿越时空的肯尼斯已经惹来特工盯梢,更多的人更是把他当作笑柄,直到他亮出“时间机器”……。