三十年代的上海鱼龙混杂,在战争阴云下呈现一派各方势力交错的情景。出身闸北贫民区的黄大刚为了夺回做了歌女的心上人小珠,带领一班兄弟闯荡,打出了自己的名号。这时爱国运动正如火如荼,小刀会骆子兴等人诛杀汉奸不遗余力,日本人多方渗透拉拢,上海公董局总办魏廷炎与日本人多有勾结。黄大刚为了得到小珠,拜入魏廷炎门下,为其担任先锋四处拼杀,终于做大,抱得小珠志满意得。与此同时,小刀会骆子兴等将暗杀目标锁定为和日本人勾结的魏廷炎。黄大刚心爱的小妹玉瑜与骆子兴偶然结识后对其一见钟情,希望能够加入小刀会厮守在骆的身边。黄大刚因不满魏廷炎利用小珠而与其翻脸,骆、黄两路人马为国仇家恨誓取魏廷炎性命……。阿良(三浦春马 饰)是一家复古钟表店的修表匠,喜欢游泳的阿良在游泳馆结识了神秘忧郁的专栏作家若蓝(刘诗诗 饰),阿良深深为其着迷。若蓝有一个双胞胎妹妹如玫(刘诗诗 饰),与若蓝截然相反,如玫是一个活泼开朗的大明星,还有一个温柔的高富帅未婚夫天伦(张孝全 饰),是一个出色的电影导演。阿良、天伦、若蓝、如玫迅速组成了四人约会团体,若蓝姐妹经常玩互换身份的游戏享受双倍的人生,然而表面的和平之下,阿良逐渐察觉到若蓝和如玫姐妹之间看似亲密的疏离。如玫婚礼前,两姐妹决定去毛里求斯进行最后的单身旅行,结果遭遇海难,只有一人幸存下来……。