30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。父亲死去了,这让Inara陷入了悲痛之中。但是,祸不单行,与Inara父亲有过节的人转而来找Inara的麻烦。Inara为了脱身,参加了一次丛林任务,Inara能完成这次任务吗,她能坚持到底吗。。人头攒动的东京秋叶原,是动漫、游戏迷心中的圣地。他们从四面八方云集于此,寻找心中的至爱。小眼镜男山田刚司(伊藤淳史 饰)是一个终日游荡在秋叶原的销售员,他性格内向,毫无主见,事业和爱情没有着落。当然,他的心中也有着心仪的对象,那就是经常会在电车上遇到的美人青山沙织(伊东美咲 饰)。某晚,一个醉汉(泉谷しげる 饰)大闹电车,甚至骚扰到青山小姐。山田鼓起勇气解围,青山分外感谢,日后更送他爱马仕的茶具作为感谢。
没有恋爱经验的山田面对爱人不知所措,他以电车男的网名登陆留言板,向陌生的好友们寻求帮助。大家纷纷出谋划策,共同帮助山田踏上追寻爱情的道路……。