英俊帅气的康纳•米德(马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰)是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师,崇尚自由的他游走各色美女之间,却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时,“挥一挥衣袖,不带走一片云彩”。潇洒至极,乐在其中。与游戏人间的哥哥不同,康纳的弟弟保罗(Breckin Meyer 饰)则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼,当然对他来说,这也许又是另外一段(或者几段?)艳遇的开始。然而,事情的发展却出乎他的意料,他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔(迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰),接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”,在这一过程中,康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。故事发生在1969年的一个冬天,女友的意外死亡让艾伦(乔纳森·杰克逊 Jonathan Jackson 饰)陷入了无尽的悲痛和恐惧之中去,经过漫长的时间洗礼和好友洁西卡的(埃丽卡·克里斯滕森 Erika Christensen 饰)耐心劝说,艾伦内心的痛苦才略有减轻。就在艾伦的心情慢慢恢复的节骨眼上,母亲受伤弥留的消息犹如一盆冷水当头浇下,为了能够见母亲最后一面,艾伦毫不犹豫的踏上了前往路易斯通医院的旅途。 在路上,艾伦搭上了一辆便车,令他没有想到的是,驾驶此车的农夫乔治(大卫·阿奎特 David Arquette 饰),其真实身份竟然是残酷嗜血的死神。为了能够顺利到达终点,艾伦必须机智应对乔治所抛出的一连串尖刻的提问,这些问题无一不与艾伦内心的阴暗面紧紧相连。在光明和黑暗之间,在生存和死亡之间,艾伦必须做出抉择。。