1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲手”,经常需要叶问调解。某夜,工友们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。1985年,陕南沙坪坝村的乡下姑娘谈小爱在结婚前夕收到从小定亲的曹力张悔婚的信,偷偷跑去北京找正在念大学的曹力张讨说法。而此时,曹力张在城里正和国营商店的营业员徐晓圆约会。面对变心的曹力张,谈小爱终于放弃,此后独自留在北京,为了有尊严地在城市生活,为了让自己的家人和孩子过上幸福美好的生活,经过了二十多年艰难曲折的奋斗拼搏,经历无数次挫折失败,凭借吃苦耐劳,顽强不屈的精神一次次站起来,在时代变迁,社会发展过程中融入到城市中,超越了狭隘,最终得到亲情、爱情、事业的全面丰收。。