影片讲述了男孩秦天分别在高中、大学、毕业季和工作后四个不同时期遇到了四个不同类型的女孩,在与她们交往的过程中领悟了各种人生的道理。让自己从一个懵懂的少年成长为一个有责任感、有担当的男子汉。。丁佩兰(陈秋霞)和王世诚(刘文正)两人感情要好,却遭双方家长反对。佩兰的妈妈,也是知名歌星丁婉玉(陈莎莉)年轻时被情人抛弃,因此不信任男人。世诚(刘文正)的妈妈希望儿子能跟富家千金高婷婷(尹宝莲)交往。世诚妈妈和婷婷连手,想逼迫婉玉母女离开台北,没想到竟因此让佩兰发现自己的身世。心情低落的佩兰和同事戴维(车轩)一起出游,在酒精的催化下,两人发生了关系。佩兰清醒后大受打击,离家出走,但过了不久佩兰就发现自己怀孕了。想不开的佩兰打算跳海轻生,还好被世诚及时发现。世诚依旧对佩兰有情,想和佩兰结婚,但佩兰始终觉得自己对不起世诚,所以选择离开。直至多年后,两人在海边再重逢。。安已珂是有名的妇科医生,她在婚礼头天晚上,接诊了一位运动过激,而导致黄体破裂的急诊病人。这病人,恰好是安已珂父母收养的假千金安有晴。而这深夜送妹妹来医院的,正是安已珂明天要嫁的新郎樊文也。。