克劳迪欧(弗兰·克兰兹 Fran Kranz 饰)和女友希罗交往多年,两人之间感情十分稳定,携手步入婚姻殿堂的感情结局已是板上钉钉,目前,两人正怀着激动的心情筹备着他们盛大的婚礼。自己的婚姻大事有了着落,这对新人们便开始“多管闲事”起来,两人的朋友班尼迪克(埃里克斯·德尼索夫 Alexis Denisof 饰)和碧翠丝(艾米·阿克 Amy Acker 饰)成为了他们的目标。 碧翠丝是一位典型的现代女性,她思维活络,伶牙俐齿,有着不属于男子的精神气。而班尼迪克则是典型的大男子主义,他甚至有终身不婚的大胆想法,当这一对性格针锋相对的男女碰到一起,少不了唇枪舌剑锋芒毕露,不过,感情的萌芽亦在火热的交锋之中逐渐茁壮。。似乎得到上帝的垂青一般,汤姆·贝利(帕特里克·德姆西 Patrick Dempsey 饰)拥有令人欣羡的人生。他英俊潇洒,事业有成,生活优渥,身旁美女如云,终日游走在花丛中,并且有着一个交往长达10年之久的红颜知己汉娜(米歇尔·莫娜汉 Michelle Monaghan 饰)。对汤姆来说,汉娜是一个无关肉欲且不可或缺的必要存在,他似乎尤其享受这样诚挚的精神交流。 某天,汉娜前往苏格兰公干。在接下来的几个月里,汤姆保守孤独折磨,他意识到汉娜对自己的重要性,于是决定等她回来向其求婚。然而,汉娜在苏格兰期间邂逅了一位富有的男人,并决定婚礼当天请汤姆担任伴郎。面对这样的局面,汤姆该如何是好……。