段大功和段大伟是一对才华出众的兄弟,但由于家境贫困,只能供养一个读大学。抓阄结果让哥哥大功如愿以偿,他顺利毕业成为一名服装设计师。而弟弟大伟为了帮助哥哥筹措学费,却不幸入狱。出狱后,大伟怀疑哥哥设局害他入狱,心怀怨恨,决定不回家而是独自闯荡。在监狱中,大伟结识了一位画家死囚,并从中学会了绘画。然而,正当他打算展露头角时,却被一位老画家毕成阻挠,他误以为这是哥哥的阴谋,却不知这背后牵扯着老画家和死囚之间的复杂恩怨。 为了报复哥哥,同时也为了夺回失去的一切,大伟展开了与哥哥的斗争。即使大功让步退让,他也不肯罢休。他结识了哥哥的女友海烟,并对她展开了热烈的追求。大功选择了疏远海烟,默默离开,却不料大伟在每一次接近中无法克制地深深爱上了她。然而,海烟并不接受他,最终大伟在事业和爱情的低谷后,回到家乡。在那里,他意外得知自己并非母亲的亲生子。。卡洛琳(艾伦·巴金 Ellen Barkin 饰)是一位不幸的单身母亲,她带着儿子托比(莱昂纳多·迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰)离开了有暴力倾向的男友,辗转于不同的城市,只为能够赚钱养家糊口。在西雅图,卡洛琳认识了卡车司机德怀特(罗伯特·德尼罗 Robert De Niro 饰),在德怀特的身上,她找到了久违的爱情的感觉。
很快,卡洛琳就和德怀特结了婚,并搬到了名叫康克福特的小镇,在这里,似乎新的美好生活就要展开。可是,德怀特和叛逆的托比之间的关系却并不尽如人意,强势的德怀特不仅硬塞给了托比一份送报纸的工作还强迫他参加了童子军。对于继父的强权,年岁渐长的托比选择了反抗,靠着在艺术方面极高的天分,他不仅挣得了数额巨大的奖学金,更获得了深造的机会。最终,已经独立的托比带着母亲离开了德怀特,离开了康克福特小镇,踏上了新的旅程。。