威尔(瑞安.雷诺兹 饰)的女儿玛雅(阿比盖尔.布蕾斯琳 饰)在学校学习了性教育之后,回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象,虽然她的父母已离婚。
1992年,威尔暂时别离的女友艾米莉(伊丽莎白.班克斯 饰)独自来到纽约发展自己的事业,他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃,可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此,寂寞的威尔跟战团员工艾波(艾拉.费舍尔 饰)、新闻记者夏曼(蕾切尔•薇姿 饰)发展出若有似无的感情,最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚,有了自己的公司,他还是兜兜转转在这三个女人当中,到底谁是他的真爱?。李微安为了能够接近暗恋对象,决定考研,搬出学校宿舍。谁知遇到学霸张腾。二人一开始各种看不顺眼,一次意外,张腾的行为导致李微安受伤,张腾为了帮助李微安特意安排复习计划,二人相处中日久生情,逐渐解开对方的误解。。薇娜在高中转学上课的第一天,因说话带有浓厚的口音,受尽同学嘲笑。但有四位女孩和一名男孩站出来为她解围,后来他们成为了朋友,并组成「自由帮」。二十三年后,薇娜在医院偶遇当年的朋友克丽丝。克丽丝身患末期重症,她希望薇娜能帮她完成心愿:让「自由帮」再次聚首。于是薇娜踏上一段寻友之旅。。