《快乐再出发第二季》是由陈楚生、苏醒、陆虎、王栎鑫、王铮亮、张远六人担任嘉宾的一档户外旅行体验节目。六位成员将以黑龙江哈尔滨为起点,通过音乐旅行的方式,深入体验祖国各地文化特色、风土人情,在十二期的奇遇旅途中传递快乐的意义、感悟音乐的创作灵感。。即将跨入婚姻殿堂的何政勋(成俊 饰)和郑惠恩(郑素敏 饰),等待他们的除了值得期待的婚姻生活,还有许多进入婚姻殿堂需面对的麻烦事。在他们周围发生了诸多事情,以至于影响了他们对待婚姻的看法。其中尤其降低他们对待婚姻乐观度的是,政勋的表哥孔祈中(金英光 饰)和其女友李冬雨的恋爱长跑出现了大危机,本想和祈中结婚的冬雨却看到祈中将别的女人拥入怀中。为什么之前相爱相亲的恋人最后却不能有完满的结局,这让政勋和惠恩对自己的婚姻也产生怀疑。而他俩的世界观和惠恩母亲的想法产生了分歧,让她想要阻止女儿和政勋的婚礼。
一场即将举办的婚礼却不如预期般甜蜜的进行,而是遇到了身边各种事情的挑战,最后他们可以结婚吗?。从少管所释放后,惠灵顿发现自己孤独无依地漂泊在圣保罗的街头,没有父母的任何联系,也没有重建生活的资源。在一次访问成人剧院的过程中,他遇到了罗纳尔多,一位成熟男士,后者教会了他新的生存方式。渐渐地,他们之间的关系转变成了一种充满矛盾的激情,这种关系在剥削与保护、嫉妒与共谋之间摇摆不定。。