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29岁的薮下依子（杏 饰）是一名生活极度规律甚至到了偏执刻板的女性，她毕业于名门学府，以公务员的身份过着平稳生活，对凡事锱铢必较，喜欢拿数字说话，偶尔还和早已去世的母亲（和久井映见 饰）对话争吵。为了安抚老爸（松重丰 饰）的情绪，对现代人的爱情观全不认同的她不得已走上婚活的战线。与此同时的另一方，现年35岁的谷口巧（长谷川博己 饰），是一位自诩为“高等游民”的资深啃老族，他日常倦在家里看书、看电影，生活起居全靠老娘（风吹纯 饰）照顾，为了在母亲去世后找到一张长期饭票，他只得硬着头皮和三次元的女性约会。
两个奇葩男女初次会面，彼此均无特殊好感，却因各自脑洞大开的婚姻爱情观而一拍即合，他们的约会中可会有爱的产生？。上世纪九十年代，少年陈挺（吴宇恒饰）自小无母，由父亲陈发威抚养长大。他叛逆难驯并终日幻想一蹴而就的“成功”向父亲证明自己，因为成绩不佳在父亲旧友帮助下，陈挺进入职业中学学习汽修，在此与宿敌西城“校霸”黎浩（周彦辰饰）、机车少女佘珍珍（杨肸子饰）等结为好友，随着时代发展的浪潮，他们共同成长各自到了自己的人生目标。。