努娜(Mew Nittha Jirayungyurn 饰)是含着金汤匙出生的千金大小姐,虽然自幼便失去了父亲,但她依然在母亲的精心照料下健康的长大啦。努娜的个性十分开朗乐观,深得身边朋友们的喜爱。一天,母亲告诉努娜,其实她一直知道自己丈夫的下落,追随着母亲给出的线索,努娜来到了一个农场,邂逅了那里的农场主奈西(Barry Nadech 饰)。
为了能够混进农场接近父亲,努娜给自己编造了一个虚假的可怜穷人家女儿的身份,奈西信以为真雇佣了她,却发现努娜实际上什么都不会做,还把农场给搞的一团糟,奈西不得不跟在她的身后一边替努娜收拾烂摊子一边教导她的工作。久而久之,奈西开始怀疑起努娜的真实身份。。一名年轻男子被判终身监禁,在狱中服刑时,他回想了导致他走上犯罪道路的人、环境和体制。。越战时期,奔赴战场的美国大兵途径香港时,会在湾仔停留,这让湾仔自1950年代末的数年间,充斥靠他们过日子的纹身师傅、小要饭、拿着照片找爸爸的“杂种”、阿飞及实为妓女的Bar女郎,形成特有的风情。
Bar坊妈咪回乡找人做Bar女,家境贫寒、相貌不俗、个性倔强的赖水尾(夏文汐)和几个同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔,开始卖肉生涯。起初,渔家女受到其他Bar女的嘲笑,但经过经验丰富的小伶玉(于倩)的一番调教,她们很快不输她人,易名水美丽的赖水尾更是出尽风头。风度翩翩却又年少轻狂的“杂种”Jimmy(黄秋生)幼年丧母,小伶玉将他养大后视作私有财产,不过Jimmy对她并无爱情,他心里只有不知身在何方的父亲。为Jimmy着迷的不止小伶玉一人,诸多Bar女只怪小伶玉将他看得太紧,他又不给她们揩油的机会。水美丽亦钟情于他。
某次Jimmy被阿飞堵截,水美丽机智将他相救,又相告有心听来的他父亲的名字,两人瞒着小伶玉开始恋爱。后来水美丽为了他与小伶玉撕破脸,主动离开Bar坊,而找到父亲的他早忘记当初誓言,拍拍屁股去了美国。一家不要家家不要的行规令水美丽成为街头妓女,但小伶玉这个机会亦不给她,无奈之下她去了麻油地,几年挣扎,境况越来越糟。亏得性情相投的黑帮大姐大王英(叶德娴)相助,水美丽东山再起,短短几年更将生意做到了尖沙咀。
随着越战的结束,湾仔渐成荒凉地,小伶玉亦变作风中残烛。水美丽念旧恩将她探望时,Jimmy恰好回港。听闻他是回港找妻,旁人都以为水美丽会与他再续前缘,对他早已死心的水美丽心底亦再泛涟漪,不料他早变作世俗之人,更将两人的感情忘得一干二净。其后水美丽有心将精力全部放在生意上,无奈时代风云不是她及待她若同性爱侣的王英所能把握。。