阿旦(张家辉 饰)和阿劲(彭敬慈 饰)是情同手足的好兄弟,两人结伴闯荡社会,一起经历过了诸多的风风雨雨。阿旦胆小又贪财,常常惹得一屁股麻烦要阿劲出场帮他善后。一场意外中,阿旦惹恼了黑社会大佬雷气(黄秋生 饰),之后又偷走了黑道大哥豺狼昆(李耀明 饰)的二十万公款。两面夹击之下,阿旦和阿劲只得踏上了逃亡的旅途。
两个落魄的小混混来到了风景秀丽的泰国普吉岛,在那里,他们邂逅了两位清纯可人的可爱少女,双双坠入了爱河。让衰仔们没有想到的是,这两个少女一个是雷气的女友,另一个竟然是杀手。而追随着两人的脚步,雷气亦来到了岛上。。30年代上海,电影摄影师沈君初(黎明饰)深爱着自己的女友播音员徐曼丽(范冰冰饰),但因性格内向无法开口向女友求婚。在懊丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中,摄影师君初因为错过了曼丽的结婚请求而懊悔不已,他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一直生活在对曼丽的思念中。之后出现了另一个女人妻子三三(刘若英饰),但君初并不理会三三。而三三虽深爱着君初,却也无法让他快乐。直到有一天,三三看到了徘徊不去的曼丽,她教给三三如何接近君初让君初快乐……
广播剧结束了,君初听到了曼丽的故事,写了一封信向曼丽求婚,曼丽接到信后飞奔去了约会的地方,就是广播剧故事当中他们约会的南京路口……。两个服役期间认识的男人结成深厚的友情,退伍后,一个娶了漂亮的老婆在餐厅里当三流水平却也努力向上的厨师,他在对其总是板起严厉苛求脸孔的妻子面前总是装做一幅忠诚维诺的样子,内心充满了叛逆的因子。而另一个则成为外币买卖界人气日上、前途无量的黄金王老五,表面风光无限,实则内心暴躁脆弱。我,朋友和妻子,两男一女组成的男男、男女和女男等多重复杂的关系,如杂乱的迷宫世界,不全是纯粹的同志爱情,也非真正的婚外遇,连最后的杀人放火的悲剧都不仅仅是发泄心中仇怨那么简单。无心引发的三角拉致关系渐渐走近崩溃毁灭的边缘。人性的丑陋和阴暗面显露出原本的模样,张牙舞爪地考验着每个人的抵抗能力。。