尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女,但对影迷来说,它却永远保留了一个奇迹:已故著名影星希斯·莱杰,和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特,同时出现在了这部电影中,究竟谁更帅一点呢?
比安卡(Larisa Oleynik饰)是全校公认的甜心宝贝,可事实上,她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻,男生们只能对她望而却步。
在女儿的不断抗议下,老爸终于做了“让步”,他声明,比安卡可以约会,只要她的姐姐凯特(Julia Stiles饰)也去。听到这个消息,暗恋比安卡的喀麦隆(Joseph Gordon-Levitt饰)决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下,他找到派特里克(Heath Ledger饰)帮忙。
凯特可是人人眼中的怪物啊,仿佛愤世嫉俗般,对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行,这是前所未有的挑战,还是一个不可能的任务?。在20世纪70年代的英国,三个蓝领好友整天过着相互逗乐,喝酒,打架,泡妞的生活。弗雷迪是一个保险推销员,但他想离开解工人阶级队伍,告别这样的生活方式。但是充满魅力的布鲁斯和永远泡不到姑娘的失败者斯诺克,却很享受这样的幸福生活。而当弗雷迪获得了一份上门推销保险的推销员工作后,却在一天意外遇到了他旧时的老相好朱丽,而同时,这个三人小团体也被迫抉择,是否要永远的改变他们当前的生活方式......。