作为曾经叱咤风云的前垒球运动员,丽莎(瑞茜·威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰)不得不承认,自己30岁的“高龄”早已不适合再在职场上闯荡了。而就在事业遭受打击的节骨眼上,丽莎的感情也遭遇了危机。丽莎的男友马蒂(欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰)是一个著名的花花公子,而身处而立之年的丽莎再也不愿意忍气吞声的当他的“备胎”,相处多年的两人一拍而散。
就在人生渐渐走向低谷的时候,丽莎遇见了名叫乔治(保罗·路德 Paul Rudd 饰)的男人。乔治有一个华尔街大亨父亲和一个让人血脉喷张的漂亮女友,可是在刹那间,他失去了这一切,甚至成为了联邦调查局的目标。同是天涯沦落人,丽莎和乔治的距离慢慢的拉近着,就在一切顺利进行的时候,马蒂却杀了个回马枪,乞求丽莎回到他的身边。在前男友和高富帅之间,丽莎不知该如何选择。。浪漫的七夕将至,真行寺(内藤大希 饰)向托生(浜尾京介 饰)道出了一直以来心中所隐藏的那个秘密——他无法自拔的爱上了名为三洲新(马场良马 饰)的男子。尽管真行寺一片真心,在机缘巧合之下同三洲新成为了恋人,然而,冷酷而又无情的三洲新却强调自己和真行寺之间的,不过是单纯的肉体关系。
与此同时,高林泉(三津谷亮 饰)和吉泽道雄(小林豊 饰)之间的感情亦产生了问题,尽管两人都十分温柔,但还是几乎要擦肩而过。为了帮助道雄,义一找到了高林,却被高林误会他和道雄的关系而产生了矛盾。在真行寺和三洲新的关系尚不稳定之时,一位名叫相乐(广濑友祐 饰)的前辈的出现再度掀起了波澜。。