李海松(蔡国权饰)和黄春明(秦沛饰)是从小到大的好友,如今,黄春明和妻子玛丽(姚炜饰)已经八年之久了,而李海松依然过着无拘无束的快乐单身汉生活。饱受婚姻之苦的黄春明非常羡慕李海松的自由身,但他并不知道的是,人后的李海松常常会陷入孤独之中,非常渴望拥有一个温馨的家庭和一段稳定的关系。 实际上,李海松有一个交往多年的女友南希,可是南希是一个将全部心思都投入到了事业中的女强人,李海松屡次向她求婚,但都被后者婉拒。一次偶然中,李海松在机场结识了名为苏西(叶童饰)的空姐,个性阳光开朗的苏西很快就吸引了李海松的注意。。鲍比(彼得·费辛利 Peter Facinelli 饰)年纪轻轻,肩上却背负着父亲遗留下来的巨额债务,无奈之下,鲍比只得当起了小偷,整日里担惊受怕、东躲西藏的过日子。露西(杰米·亚历山大 Jaimie Alexander 饰)是鲍比的女友,两人之间的感情十分要好。某日,露西告诉了鲍比自己怀孕的消息,得知此喜讯,鲍比决定要给露西稳定的生活和幸福的家庭。
目前,鲍比还剩十万元的债务尚未还清,他决定铤而走险,干一票价值五十万的大买卖,大赚一笔后金盆洗手。鲍比将目标放在了母亲的新男友身上,这个男人是一个珠宝商。实际上,鲍比策划了一个精明的计谋,这个计谋不仅可以帮他除掉对他虎视眈眈的债主,还能为自己赢得一份工作。。